Valletta City Gate wzniesiono po raz pierwszy w 1569 r. Obecnie istniejąca brama jest następczynią czterech poprzednich konstrukcji. Powstała w latach 2011–2014 według kontrowersyjnego projektu Renza Piana. Monstrualna, prosta w formie, nowoczesna budowla porównywana jest do staroegipskiej świątyni Edfu. Jej oponenci wskazują na niedopasowanie stylistyczne do barokowej i manierystycznej architektury Valletty.
Pierwotną, XVI-wieczną bramę, zastąpiono w 1633 r. bardziej ozdobną konstrukcją. Rozebrano ją w 1853 roku, bo okazała się zbyt wąska – na jej miejscu stanęła konstrukcja ozdobiona posągami dwóch Wielkich Mistrzów Zakonu św. Jana – Philippe'a Villiers de L'Isle-Adama (1464–1534), pierwszego Wielkiego Mistrza na Malcie oraz Jeana Parisot de Valette, budowniczego Valletty. Czwartą bramę, w stylu włoskiego modernizmu, oddano do użytku w 1965 r. Realizacja spotkała się z ostrą krytyką.
Obecnie istniejąca brama miejska to właściwie kompleks architektoniczny, w którego skład wchodzą zaadaptowane na amfiteatr ruiny Royal Opera House oraz nowy gmach maltańskiego parlamentu.