Dystrykt Portalegre leży przy granicy z Hiszpanią i z tego względu od wieków był jednym z najbardziej ufortyfikowanych terenów w Portugalii. Znajduje się tu obecnie kilkadziesiąt zamków lub ich ruin stojących najczęściej na wzniesieniach gór Serra da São Mamede.
Stolica regionu, Portalegre jest zabytkowymi miastem z zamkiem, barokową katedrą oraz ładną, XVII wieczną zabudową. Atrakcją miasta jest Muzeum Tapiserii prezentujące wyroby tutejszej manufaktury produkującej od XVI w. tkaniny ścienne i dekoracyjne.
W XVII w. przy granicy z Hiszpanią zbudowano na polecenie króla ogromną twierdzę. Ufortyfikowane miasto Elvas oraz jego gwiaździste bastiony wpisane są dziś na listę UNESCO i należą do najważniejszych budowli obronnych w Portugalii.
Na terenie dystryktu znajduje się także kilkadziesiąt innych zamków. Najchętniej odwiedzane przez turystów to Marvao, Castelo de Vide, Belver, Alter do Chao i Avis.