Brama Żeglarska to jedna z trzech zachowanych do dziś bram miejskich Torunia. Swój obecny kształt zawdzięcza przebudowie dokonanej w XIX wieku, jej historia sięga jednak znacznie dalej w przeszłość, do XIV wieku, kiedy została wybudowana i stanowiła najbardziej reprezentacyjny wjazd do miasta.
Przejazd łączący port z ulicą prowadzącą do głównego rynku miasta i znajdującego się przy nim kościoła farnego pokonywali polscy królowie odwiedzający Toruń i goszczący w specjalnych komnatach królewskich ratusza. Stąd w przeszłości Brama Żeglarska nosiła nazwę Drogi Królewskiej i była najszerszą ulicą na Starym Mieście. Pod koniec XVIII wieku budowla mieściła więzienie, później zaadaptowane na cele mieszkalne.
Będąc w sąsiedztwie bramy można zobaczyć zegar na wieży kościoła św. Janów, wyposażony w charakterystyczną pozłacaną tarczę i zakończoną dłonią wskazówkę. Ulokowanie zegara nie jest przypadkowe podobnie, jak nazwa „flisaczy”, bowiem urządzenie miało służyć pracownikom portu i przepływającym żeglarzom. Brama Żeglarska to jedyne miejsce w obrębie murów miejskich, z którego zegar jest widoczny.