Cieszyn jest zabytkowym miastem leżącym na granicy polsko-czeskiej. Sąsiaduje przez rzekę Olzę z Czeskim Cieszynem i w przeszłości należał do najważniejszych ośrodków politycznych Śląska. Znajduje się tu Wzgórze Zamkowe z pozostałościami budowli z X i XI w., a także malownicze Stare Miasto.
Legendarne początki Cieszyna związane są z postaciami Leszka, Bolka i Cieszka, synów czeskiego księcia Lecha. Na ich pamiątkę zbudowano w Cieszynie Studnię Trzech Braci, która zaliczana jest do jego najważniejszych atrakcji.
Pierwsze budowle na terenie dzisiejszego Cieszyna powstały na Górze Zamkowej już w VIII w. Dziś można tu oglądać pozostałości umocnień i zabudowań zamkowych z XI i XII w., w tym romańską Rotundę św. Mikołaja znaną z banknotu 20 złotowego, wyremontowaną w XIX w. w stylu neogotyckim Wieżę Piastowską oraz resztki Wieży Ostatecznej Obrony. Góra jest też dobrym punktem widokowym na Olzę i Czeski Cieszyn. Góra Zamkowa jest najważniejszą atrakcją Cieszyna.
Na obrzeżach wzniesienia stoi klasycystyczny Zamek Cieszyn, w którym mieści się obecnie centrum kultury, zaś u jego podnóży pochodzący z tego samego okresu Pałac Myśliwski Habsburgów.
Poniżej Góry Zamkowej rozciąga się Stare Miasto, którego centralnym punktem jest otoczony malowniczymi kamieniczkami rynek z Ratuszem w Cieszynie. Niedaleko stąd mieści się Muzeum Śląska Cieszyńskiego, które przybliża skomplikowane losy tego historycznego regionu. W mieście można też odwiedzić Muzeum Drukarstwa i Muzeum 4. Pułku Strzelców Podhalańskich.
Bardzo malowniczym zakątkiem Cieszyna pretendującym do miana jednej z głównych atrakcji miasta jest Wenecja Cieszyńska. Są to tereny położona nad kanałem Młynówka, gdzie w przeszłości znajdowały się młyny i domy rzemieślników. Wykorzystywali oni wodę do napędzania swoich maszyn. Dziś ta urokliwa część miasta zaprasza licznymi knajpkami i kawiarniami oraz niepowtarzalnym klimatem.
