Kupiszki są niewielkim miastem, które w okresie od XVII do XIX w. było ważnym ośrodkiem handlowym na szlaku między Wilnem i Rygą. Jego nazwa pochodzi od rzeki Kupy, a malowniczy park nadrzeczny zachęca do spacerów.
Miasto wspominane jest po raz pierwszy w XVI w. i zostało najprawdopodobniej założone przez ówczesnego Króla Polski i Wielkiego Księcia Litewskiego Zygmunta Starego. Było przede wszystkim ośrodkiem handlowym i dużym centrum handlu lnem. Obecnie jest to prowincjonalny ośrodek, którego najważniejszym zabytkiem jest neogotycki kościół Wniebowstąpienia Pańskiego. Życie miasta koncentruje się wokół Placu Laurynasa Stuoka-Gucevičiusa z fontannami i miejscami odpoczynku, zaś podczas zwiedzania Kupiszek można też odwiedzić Muzeum Etnograficzne mieszczące się w dworku jego założyciela, Adomasa Petrauskasa.
Najważniejszą atrakcją Kupiszek jest malowniczy park rzeki Kupy rozciągający się na obydwu jej brzegach. Jest tu dużo alei spacerowych oraz miejsca piknikowe. Na spacer można się też udać do mającego bardziej formalny charakter Parku Kazysa Simonisa.
