Kiejdany są miastem bardzo ściśle związanym z historią Polski. Od XV w. znajdowały się w rękach rodziny Radziwiłłów i to im zawdzięczają swoją zabudowę z kilkoma kościołami i aż sześcioma rynkami.
W XV w. wieś Kiejdany nadał Radziwiłłowi Ościkiewiczowi Kazimierz Jagiellończyk. Prawa miejskie nadane przez Zygmunta III Wazę pod koniec XVI w. przyczyniły się do szybkiego rozwoju ośrodka jako centrum handlowego i rzemieślniczego. Dziś zwiedzając Kiejdany można odnaleźć ślady dawnej świetności. To przede wszystkim układ urbanistyczny, w którym funkcjonowało aż 6 rynków. Najbardziej reprezentacyjnym pozostał Duży Rynek z malowniczymi kamieniczkami o zdobionych szczytach. Jest tu także późnogotycki kościół św. Jerzego, barokowy zbór kalwiński z kryptą z grobami Radziwiłłów, trzy synagogi, barokowy ratusz oraz drewniany dwuwieżowy kościół św. Józefa z dobrze zachowanym wnętrzem. Dawny renesansowy kościół luterański zamieniono w lokalne muzeum.
Liczne atrakcje historyczne Kiejdan sprawiają, że jest to miejsce chętnie odwiedzane przez turystów. Szczególnie często znajduje się na szlaku przybyszów z Polski, choć Radziwiłłowie nie zawsze dobrze zapisywali się w historii naszego państwa. W 1655 r. w Kiejdanach Janusz Radziwiłł podpisał ugodę z królem Szwecji, w której poddawał Wielkie Księstwo Litewskie pod panowanie Karola Gustawa i odłączał je od Korony. To, co dla Polaków było zdradą, dla Litwinów jest symbolem walki o niepodległość. Dlatego Janusz Radziwiłł ma na rynku w Kiejdanach swój pomnik.