Stara Zagora należy do największych miast Bułgarii i jest jednocześnie jednym z najstarszych ośrodków na Bałkanach. Można tu zobaczyć wiele zabytków starożytnych z okresu świetności miasta pod rządami Rzymu.
Osada w miejscu Starej Zagory założona została za czasów trackich, a następnie podbili ją Rzymianie. Swój największy rozkwit osiągnęła w czasie panowania Marka Aureliusza, gdy był jednym z największych miast Tracji i nosiła nazwę Ulpia Augusta Traiana.
Z okresu rzymskiego do naszych czasów przerwało w Starej Zagorze wiele ciekawych zabytków. Najważniejszą atrakcją jest Starożytne Forum Augusta Trajana z wyeksponowanymi pod szkłem rzymskimi fundamentami i pozostałościami budowli. W przestrzeni miejskiej znajdują się też ruiny ulic i zabudowy rzymskiej, rzymskie łaźnie, fragmenty murów obronnych oraz zabezpieczone specjalnym pawilonem mozaiki z IV w.
W średniowieczu i erze nowożytnej Stara Zagora dzieliła losy innych miast bułgarskich zdobywanych przez kolejnych władców tych terenów. Najdłużej utrzymywali się tu Turcy. W okresie ich panowania poza nowym układem urbanistycznym miasto zyskało także kilka cerkwi, takich jak cerkiew św. Dymitra, Cerkiew Najświętszej Marii Panny czy Cerkiew św. Mikołaja. Pamiątką tego okresu jest też Twierdza Mezek.
Do ważnych atrakcji Starej Zagory należą tutejsze muzea, na czele z Muzeum Historii Regionalnej, Muzeum Religii oraz Domem-Muzeum Geo Mileva. Na wzgórzu na obrzeżach miasta wznosi się Kompleks pamięci Obrońców Starej Zagory 1877, nawiązujący do czasów wojny rosyjsko-tureckiej, która przyniosła Starej Zagorze i Bułgarii wyzwolenie z rąk tureckich. Popularnym terenem rekreacyjnym jest zoo łączące się z miejskim parkiem.
