La Puerta de Pile es la más antigua y, inicialmente, justo después de la fundación de Dubrovnik, la única entrada a la ciudad por la que se realizaba prácticamente todo el tráfico terrestre. El edificio consta de una puerta interior, construida en estilo gótico en 1460, y una puerta exterior renacentista, que fue construida en 1537. Hasta 1918, se levantó una torre sobre la puerta interior, que fue demolida por los austriacos.
A finales del siglo XIV, sobre el foso que separa la Puerta de Pile del continente, se construyó un puente de piedra de un solo vano, que fue sustituido en 1471 por un puente de piedra de tres vanos. En el siglo XVI se desmanteló el tramo de la puerta y se sustituyó por un puente levadizo de madera, que tenía valores defensivos mucho mayores. La puerta ha sobrevivido de esta forma hasta los tiempos modernos.
El lugar donde se encuentra la puerta era la única conexión continental con el antiguo islote llamado Lausa. El asentamiento de Ragusium (ahora parte del casco antiguo) se estableció allí, mientras que otro asentamiento llamado Dubrovnik se desarrolló en el continente. En el siglo XII, se rellenó un istmo pantanoso (cerca de la actual calle Stradun) que separaba la isla del continente, y los asentamientos se fusionaron para dar lugar a la actual Dubrovnik.
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