La Columna de Roland (estupas de Orlandov) se encuentra en la Plaza Luža, frente a la Catedral de la Asunción de la Virgen María. La columna fue construida en 1419 según el diseño del escultor lombardo Bonnino di Jacopo. Se suponía que simbolizaba la independencia política y económica de Dubrovnik de la República de Venecia. Desde el momento de su creación hasta la entrada del ejército de Napoleón en 1806, un mástil de madera se colocó junto a la columna, en la que se izó la bandera de la República de Ragusa (la República de Dubrovnik).
La idea de erigir una columna nació en 1396, cuando Segismundo de Luxemburgo, hijo del emperador alemán Carlos IV, se quedó en Dubrovnik, regresando tras la derrota de la batalla con los turcos en Nicópolis. Se ofreció a cuidar la ciudad a cambio de 2000 ducados. Actualmente, la inauguración del Festival de Verano de Dubrovnik tiene lugar frente a la Columna de Roland, el evento cultural más grande de Croacia, uno de los festivales más grandes de Europa. El brazo derecho de un caballero medieval es un modelo del codo de Dubrovnik, una longitud de 51,2 cm.
En muchas ciudades europeas se exhibieron columnas similares a las de Dubrovnik. La figura del caballero valón, popularizada por la Canción de Roland, se ha convertido en símbolo de libertad e independencia, libre comercio y legislación. El culto a Roland en Dubrovnik era tan grande que existía la leyenda de que Roland defendió la ciudad del ataque sarraceno al derrotar personalmente a un pirata llamado Spuzente en un duelo. Dubrovnik sobrevivió al asedio de 15 meses de los sarracenos, pero lo hizo en el siglo IX, mucho después de la muerte de Roland (778).
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