La zona del Puerto Viejo está marcada por dos rompeolas: Porporela, que se adentra en el mar frente al St. Jana y Kaše, perpendiculares al puerto. Antes de que se construyera el rompeolas de Kaše, el puerto estaba cerrado por la noche a los barcos extranjeros con una cadena que conectaba la Fortaleza de St. John y la Torre de St. Luke. Actualmente atracan en el puerto barcos privados, cruceros y ferries de línea regular a la isla de Lokrum.
Durante la existencia de la República de Dubrovnik (1358-1809), el puerto fue un lugar de intenso comercio. A mediados del siglo XVI, la flota de Dubrovnik estaba formada por casi 200 grandes barcos, por un valor total de 700.000. ducados. En el siglo XVIII, Dubrovnik tenía sus oficinas de ventas en 80 ciudades de todo el mundo, y su flota estaba formada por más de 600 veleros, un tercio de los cuales navegaba en aguas internacionales. El fin del poder marítimo económico y militar de Dubrovnik solo lo trajeron las decisiones de Napoleón, que privó a la ciudad de la soberanía.
La República de Dubrovnik tenía su propio astillero, famoso por sus veleros sencillos y robustos. Fueron construidos en el edificio del Arsenal que ha sobrevivido hasta nuestros días. Durante la construcción del barco, el muelle se tapó con una pared de ladrillos para proteger los secretos de los constructores de barcos locales. El muro solo se desmanteló cuando el barco terminado pudo hacerse a la mar. Actualmente, el Arsenal alberga un exclusivo restaurante, cuyo interior se estiliza como un antiguo local del astillero.
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