Tolentino jest zabytkowym miastem, w którym dobrze zachowała się średniowieczna zabudowa z kilkoma interesującymi kościołami. Bardzo znany jest tutejszy klasztor Chiaravalle, wokół którego utworzono rezerwat przyrody.
Miejscowość istniała już w czasach rzymskich, a zabytki z tego okresu oglądać dziś można w miejscowym Muzeum Archeologicznym. Jednak największy swój rozwój przeżywała w okresie średniowiecza będąc ważnym lokalnym ośrodkiem handlowym i rzemieślniczym.
W centrum miasta zachowała się zabytkowa zabudowa z kilkoma kościołami. Najcenniejszym z nich jest XIII wieczna bazylika św. Mikołaja, do której w XVII w. dobudowano barokową fasadę. Z XIII i XIV w. pochodzą też tutejsze kościoły św. Franciszka i św. Katerwiusz. Ten drugi jest częścią klasztoru benedyktynów i miejscem przechowywania rzeźbionego sarkofagu św. Katerwiusza pochodzącego z I w.
Poza murami miejskimi znajduje się największa atrakcja Tolentino, otoczone Rezerwatem przyrody Abbadia di Fiastra opactwo cystersów Chiaravalle. Romańskie zabudowania, nad którymi góruje wieloboczna wieża mieszczą dziś m.in. Muzeum Wina oraz Muzeum Narzędzi Rolniczych.
