Montepulciano jest malowniczym toskańskim miasteczkiem położonym na wulkanicznym wzgórzu i otoczonym murami obronnymi. Słynie z renesansowej architektury oraz produkcji doskonałych czerwonych win.
Rozkwit Montepulciano nastąpił pod zwierzchnictwem Florencji, które rozpoczęło się na początku XVI w. Wcześniej miasto pozostawało niezależne i rozwijało się dzięki położeniu przy ważnym szlaku handlowym. Medyceusze w XVI w. otoczyli je murami obronnymi tworząc Twierdzę Montepulciano. Do dziś zachowała się duża ich część z wieżami oraz bramami, takimi jak Brama Farine i Brama San Donato.
Wewnątrz murów znajduje się piękne renesansowe miasto z monumentalną katedrą Santa Maria Assunta, miejskimi pałacami, ratuszem oraz klasztorem św. Bernarda. Wąskie uliczki prowadzą do ukrytych między domami placyków. Można tu znaleźć wiele restauracji, kawiarń oraz sklepików z rękodziełem.
Atrakcją Montepulciano są otaczające miasto winnice. Od wieków produkuje się tu doskonałe czerwone wina, takie jak Nobile di Montepulciano i Roso di Montepulciano. W mieście nie brakuje winotek, a wokół niego można też odwiedzić winnice, gdzie organizowane są degustacje.
