Cortona jest miastem, które rozsławiła książka Frances Mayes "Pod słońcem Toskanii". Od czasu publikacji kojarzona jest z beztroskim życiem na włoskiej prowincji, a dla wielu stała się synonimem tego pięknego regionu.
Historia miasta sięga głęboko do czasów starożytnych, kiedy tereny te zamieszkiwali Etruskowie. Było to jeden z ważniejszych ośrodków ich państwa, a zabytki odnalezione podczas wykopalisk, w tym kamienny ołtarz podtrzymywany przez sfinksy można oglądać w Muzeum MAEC.
W okresie średniowiecza Cortona była wolnym miastem i swój złoty wiek przeżywała w XII i XIII w. Z tego okresu pochodzi układ urbanistyczny miasta oraz duża część jego zabudowy. Na średniowieczną bazę nakładają się późniejsze wpływy renesansowe, szczególnie te płynące z Florencji. Miasto znajdowało się bowiem pod jej rządami od początków XV w.
Do największych atrakcji i najważniejszych zabytków Cortony należą Twierdza Medyceuszy z połowy XVI w., katedra Santa Maria reprezentująca wpływy gotyckie i renesansowe oraz Palazzo Casali, którego fasada ozdobiona jest herbami wójtów rządzących miastem z ramienia Florencji.
Cortona jest miastem o wielkim uroku, której stare miasto, choć pozbawione zabytków na miarę Florencji czy Sieny jest bardzo harmonijne. Wąskie brukowane uliczki, kamienice i miejskie pałace, wiele małych knajpek i sklepów z rękodziełem, a także piękne widoki, jakie roztaczają się stąd na dolinę Val di Chiana w zupełności pasują do opisu z książki "Pod słońcem Toskanii".
