Najbardziej charakterystyczną częścią Placu Jana Matejki jest odsłonięty w 1910 roku, w 500. Rocznicę Bitwy pod Grunwaldem, konny pomnik króla Władysława Jagiełły. Monument wzniesiony według projektu Antoniego Wiwulskiego i Franciszka Blacka, był darem światowej sławy pianisty Ignacego Paderewskiego. Na jego cokole wyryto napis „Praojcom na chwałę – braciom na otuchę”. W schody prowadzące do pomnika wkomponowana jest natomiast marmurowa płyta Grobu Nieznanego Żołnierza.
Monument został zniszczony przez Niemców podczas II Wojny Światowej. Dopiero w 1972 r. powołano Komitet Odbudowy Pomnika Grunwaldzkiego. Odtworzył go Marian Konieczny. 16 października 1976 r. pomnik wrócił na dawne miejsce.
Imię Jana Matejki plac otrzymał w 1882 roku, w związku z nadaniem malarzowi tytułu Honorowego Obywatela Krakowa, co stało się jeszcze za życia artysty. O roli Jana Matejki dla sztuki i sprawy polskiej w XIX w. świadczy tablica wmurowana w ścianę dzisiejszej Akademii Sztuk Pięknych, znajdującej się przy Placu.