Waiblingen jest zabytkowym miastem, w którym zachował się historyczny układ zabudowy oraz wiele budynków głównie z XVII i XVIII w.
Choć miasto jest wspominane już w IX w. i w okresie średniowiecza było znaczącym ośrodkiem handlowym i rzemieślniczym, to w jego zabudowie zachowało się niewiele budynków z tego czasu. Jednym z nich jest gotycka Brama Beinsteina, która w przeszłości znajdowała się w pasie murów miejskich.
Obecna zabudowa Starego Miasta to efekt odbudowy ośrodka po zniszczeniach z okresu wojny trzydziestoletniej. W gruzach legła wtedy niemal cała zabudowa. Na jej miejscu powstały malownicze kamieniczki z muru pruskiego, które otaczają niewielki rynek z budynkiem ratusza. Wśród zabudowy znaleźć można zabytkowe świątynie, kościół św. Mikołaja i kościół św. Michała.
Atrakcjami Waiblingen są też tutejsze muzea. Najważniejszym z nich jest Galeria Stihl, która prezentuje sztukę nowoczesną. Z kolei dziejom i kulturze poświęcone jest Muzeum Historii Miasta.
