Cuéllar jest zabytkowym miastem, znanym przede wszystkim z XV wiecznego zamku oraz pozostałości miejskich fortyfikacji. Atrakcją są organizowane na zamku wycieczki fabularyzowane z odgrywanymi scenami z historii.
Zabudowa Starego Miasta w Cuéllar pochodzi głównie z XV i XVI w. Najbardziej znaczącą budowlą jest Zamek Cuéllar zbudowany przez książąt Alburquerque. W jego bryle widoczne są elementy gotyckie, renesansowe oraz wpływy budownictwa arabskiego.
W obrębie zachowanych w dużym stopniu miejskich murów znajduje się drugi z ważnych zabytków miasta, kościół św. Marcina, w którym obecnie mieści się Centrum Stylu Mudejar. Zachowały się też elementy pochodzące z dawnej cytadeli, jak Łuk św. Bazylego. Na zewnątrz murów zobaczyć można dwa inne kościoły, XIII-wieczną świątynię św. Andrzeja oraz kościół św. Stefana.
