Benešov jest miastem, które znane jest przede wszystkim ze względu na znajdujący się w jego sąsiedztwie Zamek Konopiste, który należał do arcyksięcia Franciszka Ferdynanda zamordowanego w 1914 r. w Sarajewie. Znajduje się tu także Muzeum Sztuki i Projektowania oraz niewielkie, ale dobrze zachowane stare miasto.
Zamek Konopiste zaliczany jest do najlepszych przykładów renesansowych zamków w Czechach. Na przełomie XIX i XX w. znajdował się on w rękach Habsburgów i był siedzibą następcy tronu Austro-Węgier arcyksięcia Franciszka Ferdynanda. Obecnie udostępniany jest do zwiedzania, a jego wnętrze kryje bogatą kolekcję mebli, sztuki oraz wyrobów rzemiosła artystycznego.
Oprócz Zamku atrakcją Benešova jest otaczający go Park zamkowy z ogrodem różanym oraz rozległym parkiem krajobrazowym. Jest to dobre miejsce na spacery dzięki licznie poprowadzonym ścieżkom pieszym.
W samym miasteczku wokół rynku zobaczyć można zachowane i odnowione domy z XVIII i XIX w. Interesującym miejscem jest też Muzeum Sztuki i projektowania, które prezentuje najwybitniejsze postaci czeskiego wzornictwa, grafiki i fotografii XX w.
