Brama Pile to najstarsze i początkowo, tuż po założeniu Dubrownika, jedyne wejście do miasta, przez które odbywał się praktycznie cały ruch lądowy. Budowla składa się z bramy wewnętrznej, wzniesionej w stylu gotyckim w 1460 r. oraz zewnętrznej, renesansowej, która została zbudowana 1537 r. Do 1918 r. nad bramą wewnętrzną wznosiła się baszta, którą rozebrali Austriacy.
Pod koniec XIV w. nad fosą oddzielającą bramę Pile od stałego lądu zbudowano jednoprzęsłowy, kamienny most, który w 1471 r. zastąpiono mostem kamiennym o trzech przęsłach. W XVI w. rozebrano przęsło przy bramie i zastąpiono je drewnianym mostem zwodzonym, który posiadał znacznie większe walory obronne. W takiej formie brama zachowała się do czasów współczesnych.
Miejsce, w którym stoi brama było jedynym połączeniem stałego lądu z niegdysiejszą wysepką o nazwie Lausa. Powstała na niej osada Ragusium (obecnie część Starego Miasta), natomiast na stałym lądzie rozwinęła się inna osada o nazwie Dubrownik. W XII w. zasypano bagnisty przesmyk (okolice dzisiejszej ulicy Stradun) oddzielający wyspę od stałego lądu, a osady połączyły się dając początek dzisiejszemu Dubrownikowi.