Pesztera jest miastem leżącym u podnóża Rodopów, w sąsiedztwie popularnych szlaków turystycznych. Ma także sporo zachowanej zabudowy z okresu XVIII i XIX w., a głównym zabytkiem jest średniowieczna twierdza stojąca na zagórzu nad miastem.
Historia Pesztery sięga czasów trackich, kiedy zbudowano tu pierwsze umocnienia. Były one w późniejszych wiekach rozbudowywane przez Rzymian, Bizancjum, Bułgarów, a w końcu Turków. Dziś stojąca na wzgórzu Twierdza Perister jest największą atrakcją Pesztery. Oprócz interesującej historii i starych murów oferuje także piękny widok na miasto i okolicę.
W centrum Pesztery zachowało się sporo budynków z późnego okresu panowania tureckiego oraz z czasów bułgarskiego odrodzenia narodowego. Są to m.in. tradycyjne bułgarskie domy oraz Cerkiew św. Paraskewy. Wśród tutejszych muzeów największym zainteresowaniem cieszy się Muzeum Samochodów Socjalizmu.
Okolice Pesztery bogate są w miejsca wymarzone do górskich wędrówek. Oprócz pięknych widoków, wychodni skalnych czy malowniczych dolin i terenów wypasowych są tu też jaskinie. Wśród największych atrakcji Pesztery oraz całego regionu jest Jaskinia Snejanka z bogatą szatą naciekową i oświetloną podziemną trasą turystyczną.
