Chaskowo jest dużym miastem u podnóży Rodopów, znanym przede wszystkim jako ośrodek przemysłu tytoniowego. W ostatnich latach, dzięki renowacji wielu zabytkowych budowli w centrum zaczyna też przyciągać coraz więcej turystów.
Okolice dzisiejszego miasta były zasiedlone już w okresie prehistorycznym. W późniejszym czasie swoje osady mieli tu także Trakowie. To właśnie z tego okresu pochodzi jeden z ważniejszych zabytków regionu, grobowiec aleksandryjski.
Miasto w dzisiejszym miejscu założono w XIII w., a pod koniec XIV w. wzniesiono tu jeden z pierwszych na terenach Bułgarii meczetów. Dziś przebudowana gruntownie na początku XX w. budowla służy jako Cerkiew Wniebowzięcia NMP. Innym zabytkiem z okresu tureckiej okupacji jest stara wieża zegarowa.
Najważniejszą atrakcją Chaskowa jest zoo należące do największych w Bułgarii. Jest tu także kilka interesujących muzeów, w tym Muzeum Historii Regionalnej, Muzeum Pascala oraz Szkoła Kirowa.
