Cuéllar es una ciudad histórica, conocida principalmente por su castillo del siglo XV y los restos de las fortificaciones de la ciudad. Una de las atracciones son los recorridos de ficción con escenas de la historia organizados en el castillo.
Los edificios del Casco Antiguo de Cuéllar proceden principalmente de los siglos XV y 16. El edificio más significativo es el Castillo de Cuéllar, construido por los Duques de Alburquerque. Su cuerpo muestra elementos góticos y renacentistas así como la influencia de la arquitectura árabe.
Dentro de las murallas de la ciudad en gran parte conservadas, hay otro monumento importante en la ciudad, la Iglesia de St. Martín, que ahora alberga el Centro de Estilo Mudéjar. También se han conservado elementos de la antigua ciudadela, como el Arco de St. Albahaca. Fuera de los muros, puedes ver otras dos iglesias, el templo de St. Andrew y la Iglesia de St. Stefan.
