Die Roland-Säule (Orlandov stupas) befindet sich auf dem Luža-Platz vor der Kathedrale Mariä Himmelfahrt. Die Säule wurde 1419 nach dem Entwurf des lombardischen Bildhauers Bonnino di Jacopo erbaut. Es sollte die politische und wirtschaftliche Unabhängigkeit Dubrovniks von der venezianischen Republik symbolisieren. Von seiner Gründung bis zum Eintritt der Armee Napoleons im Jahr 1806 stand neben der Säule ein Holzmast, auf dem die Flagge der Republik Ragusa (der Republik Dubrovnik) gehisst wurde.
Die Idee, eine Säule zu errichten, wurde 1396 geboren, als Sigismund von Luxemburg, Sohn des deutschen Kaisers Karl IV., In Dubrovnik blieb und nach der Niederlage der Schlacht mit den Türken in Nikopolis zurückkehrte. Er bot an, sich im Gegenzug für 2000 Dukaten um die Stadt zu kümmern. Derzeit findet die Einweihung des Dubrovnik-Sommerfestivals vor der Roland-Säule statt - dem größten Kulturereignis in Kroatien, einem der größten Festivals in Europa. Der rechte Arm eines mittelalterlichen Ritters ist ein Modell des Dubrovnik-Ellbogens - eine Länge von 51,2 cm.
In vielen europäischen Städten wurden ähnliche Säulen wie in Dubrovnik ausgestellt. Die Figur des wallonischen Ritters, die durch das Lied von Roland populär gemacht wurde, ist zu einem Symbol für Freiheit und Unabhängigkeit, Freihandel und Gesetzgebung geworden. Der Kult von Roland in Dubrovnik war so groß, dass es eine Legende gab, dass Roland die Stadt vor sarazenischen Angriffen verteidigte, indem er persönlich einen Piraten namens Spuzente in einem Duell besiegte. Dubrovnik überlebte die 15-monatige Belagerung der Sarazenen, aber dies geschah im 9. Jahrhundert, lange nach Rolands Tod (778).