Tolentino ist eine historische Stadt mit gut erhaltenen mittelalterlichen Gebäuden mit einigen interessanten Kirchen. Das Kloster Chiaravalle, um das herum ein Naturschutzgebiet eingerichtet wurde, ist sehr berühmt.
Die Stadt existierte bereits in der Römerzeit und Denkmäler aus dieser Zeit sind heute im örtlichen Archäologischen Museum zu sehen. Es erlebte jedoch seine größte Entwicklung im Mittelalter und war ein wichtiges lokales Handels- und Handwerkszentrum.
Die historischen Gebäude mit mehreren Kirchen sind im Stadtzentrum erhalten geblieben. Die wertvollste davon ist die Basilika St. Nikolaus, zu dem im 17. Jahrhundert eine Barockfassade hinzugefügt wurde. Ebenfalls aus dem 13. und 14. Jahrhundert stammen die Ortskirchen St. Francis und St. Katerwiusz. Letzteres ist Teil eines Benediktinerklosters und der Ort, an dem der geschnitzte Sarkophag des hl. Katervius aus dem 1. Jahrhundert
Außerhalb der Stadtmauern befindet sich Tolentinos größte Attraktion, umgeben vom Naturschutzgebiet Abbadia di Fiastra, der Zisterzienserabtei von Chiaravalle. Zu den romanischen Gebäuden, die von einem polygonalen Turm dominiert werden, gehören heute Das Weinmuseum und das Museum für landwirtschaftliche Werkzeuge.
