Macerata ist eine historische Stadt mit einem gut erhaltenen alten ummauerten Zentrum. Es gibt viele historische Kirchen aus verschiedenen Epochen und vor allem Renaissance- und Barockbauten.
Die Stadt existierte an dieser Stelle bereits zur Römerzeit. Seine Überreste sind die Ruinen eines antiken Theaters. In Anlehnung daran wurde im 19. Jahrhundert ein offenes Sferisterio-Theater errichtet, in dem bis heute Konzerte und Aufführungen stattfinden.
Ab dem Mittelalter stand Macerata unter dem Einfluss des Kirchenstaates. Daher sind ein Großteil seiner wichtigsten Denkmäler Sakralbauten. Die wertvollsten von ihnen sind die barocke Kathedrale St. Juliana und die Wallfahrtskirche Unserer Lieben Frau der Barmherzigkeit aus dem 15. Jahrhundert, die während der Pest erbaut wurde.
Die Altstadt von Macerata ist von Wehrmauern umgeben. In ihnen gibt es ein Gewirr von Straßen, Plätzen und Gassen mit Stadtpalästen, einer Renaissance-Stadtloggia und Mietshäusern. Viele von ihnen haben heute Restaurants, Cafés und Geschäfte.
