Siena jest uznawana za jedno z najpiękniejszych toskańskich miast, a w przeszłości była europejskim centrum handlu oraz bankierstwa. To właśnie w XII i XIII w. powstały jej najważniejsze zabytki na czele z ogromnym placem Piazza del Campo oraz katedrą Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny, które wpisane są na listę UNESCO.
Założona w czasach starożytnych Siena doszła do swojego największego rozkwitu w okresie średniowiecza. W XII i XIII w. tutejsze manufaktury włókiennicze sprzedawały swe wyroby do miast całych Włoch oraz innych krajów. Powstał tu także najstarszy europejski bank, Monte Paschi di Siena. Miasto liczyło wówczas około 100 tys. mieszkańców i zaliczane było do największych w Europie.
Okres świetności i dobrobytu pozostawił po sobie wiele pamiątek w zabudowie miasta. Największą atrakcją Sieny jest plac Piazza del Campo o nietypowym kształcie muszli. Zaliczany jest on do największych średniowiecznych placów Europy. Otaczają go ceglane kamienice, wznosi się tu także dzwonnica Torre del Manglia. Miejsce to żyje od rana do późnych godzin nocnych, a mieszkańcy i turyści przesiadują zarówno w licznych kawiarniach i restauracjach, jak i bezpośrednio na placu. Wielką atrakcją Sieny jest odbywająca się na placu od czasów średniowiecznych impreza Il Palio, w czasie której oprócz jarmarku i koncertów mają miejsce wyścigi konne.
Symbolem miasta i jego najcenniejszą budowlą jest Katedra w Sienie. Jest to romańsko- gotycka świątynia budowana przez blisko dwieście lat, przez co widoczne są w niej przemiany stylów architektonicznych i zdobniczych. Ściany oraz kolumny wewnątrz wzniesione są z pasów na przemian ułożonego jasnego i ciemnego kamienia, co nadaje świątyni niepowtarzany wygląd. Pod kościołem znajduje się krypta katedry z zachowanymi XIII wiecznymi freskami.
Stare Miasto w Sienie pełne jest interesujących budynków z okresu średniowiecza i renesansu. Podczas spaceru można zajrzeć w malownicze zaułki i odnaleźć kameralne placyki ukryte wśród zabudowy. Żeby zobaczyć panoramę Sieny należy udać się do znajdującego się na obrzeżach miasta XVI wiecznego Fortu Medyceuszy.
