San Gimignano jest urokliwym toskańskim miasteczkiem nazywanym "Manhattanem średniowiecza" ze względu na doskonale zachowane XIV i XV wieczne wieże mieszkalne, które są charakterystycznym elementem jego panoramy.
Początki miasta sięgają czasów etruskich, a w okolicy odkryto pozostałości ich osadnictwa. Największy rozkwit San Gimignano przypadł na średniowiecze. Prowadził wówczas tędy szlak handlowy łączący Florencję ze Sieną. Wtedy powstała większość z historycznej zabudowy, którą można podziwiać do dziś. Świetnie zachowane średniowieczne budynki z wieżami mieszkalnymi sprawiły, że San Gimignano wpisane jest na listę UNESCO.
Główną atrakcją San Gimignano jest jego zabudowa. Kamienne domy, średniowieczne kościoły na czele z XII-wieczną romańską kolegiatą Santa Maria Assunta, mury obronne, a przede wszystkim mieszkane wieże, takie jak Wieża Grossa czy bliźniacze Wieże Salvucci tworzą niepowtarzalną atmosferę i panoramę miasta. Najlepiej podziwiać ją z drogi prowadzącej do Certaldo.
W mieście można też odwiedzić kilka interesujących muzeów, w tym Muzeum Sztuki Sakralnej, Muzeum Sztuki Etrusków oraz Muzeum Tortur. Piękne są też tutejsze place z licznymi restauracjami i knajpkami. Wśród nich najbardziej znane to Piazza del Duomo oraz Piazza della Cisterna.
San Gimignano słynie też z uprawy winorośli. Na okolicznych wzgórzach zobaczyć można liczne winnice, a produkowane tu białe wino Vernaccia ma charakterystyczny orzechowy posmak.
