Macerata jest zabytkowym miastem, które ma dobrze zachowane, otoczone dawnymi murami centrum. Jest tu sporo historycznych kościołów z różnych epok oraz głównie renesansowa i barokowa zabudowa miejska.
Miasto istniało w tym miejscu już w czasach rzymskich. Pozostałością po nim są ruiny starożytnego teatru. W nawiązaniu do niego w XIX w. wybudowano otwarty Teatr Sferisterio, w którym do dziś odbywają się koncerty i przedstawienia.
Od średniowiecza Macerata znajdowała się w obszarze wpływów Państwa Kościelnego. Dlatego dużą część jego najważniejszych zabytków stanowią obiekty sakralne. Najcenniejszymi z nich są barokowa katedra św. Juliana i XV-wieczne sanktuarium Matki Bożej Miłosierdzia wzniesione w czasach panującej w okolicy zarazy.
Stare Miasto w Maceracie otoczone jest murami obronnymi. W ich obrębie znajduje się plątanina ulic, placów i zaułków z miejskimi pałacami, renesansową miejską loggią oraz kamienicami. W wielu z nich działają obecnie restauracje, kawiarnie i sklepiki.
