Cesena jest zabytkowym miastem, z którego wywodziło się dwóch papieży Pius VI i Pius VII. Znajduje się tu jedna z najcenniejszych bibliotek we Włoszech, której zbiory zostały wpisane na listę UNESCO Pamięć Świata.
Początki miasta sięgają czasów etruskich, a za panowania rzymskiego znajdował się tu ważny ośrodek handlowy. Od średniowiecza Cesena znajdowała się na pograniczu wpływów Państwa Kościelnego, wchodząc w jego skład lub pozostając poza granicami zależnie od aktualnego układu sił. Ogromny wkład w jej rozwój kulturalny i gospodarczy włożyli zarządzający niż kolejni biskupi i arcybiskupi.
Głównym zabytkiem Ceseny i jej największą atrakcją jest świetnie zachowana Twierdza Malatestiana. W jej potężnych murach stoją dwa budynki - wieże mieszkalno obronne nazywane Mężczyzną i Kobietą. Obecnie mieści się w nich Muzeum Rolnictwa oraz wystawa ceramiki.
Przy murach twierdzy znajduje się główny plac miasta Piazza del Popolo z zabytkową fontanną oraz kamienicami z podcieniami. Ważnym zabytkiem jest stojąca w pobliżu wczesnorenesansowa katedra św. Jana Chrzciciela. Ogromne znaczenie dla kultury całej Europy ma tutejsze Biblioteka Malatestiana założona w połowie XV w. W jej zbiorach są niezwykle cenne średniowieczne manuskrypty, a także liczne starodruki. Poza murami miasta na wzgórzu Spaziano odwiedzić można klasztor banedyktynów Santa Maria del Monte, którego początki sięgają XI w.