Calatafimi Segesta jest niewielkim sycylijskim miasteczkiem położonym malowniczo na zboczach wzgórza. Jego główną atrakcją i jednym z najcenniejszych starożytnych zabytków Sycylii są ruiny starożytnego miasta Segesta z V w. p.n.e.
Mityczne początki miasta wiążą się z legendą o Herkulesie, który w łaźniach Segesty miał zażywać kąpieli. W rzeczywistości miasto założyli Elymowie w początkach VI w. p.n.e. i przez przeszło 3 wieki utrzymywali jego niezależność od państw-miast greckich na Sycylii prowadząc z nimi wojny. Kres jego niezależności położyli dopiero Rzymianie, zdobywając Segestę w 241 r. p.n.e.
Główną atrakcją Calatafimi Segesty jest Park Archeologiczny Segesta obejmujący tereny dawnego miasta Elymów. Zachowała się tu w bardzo dobrym stanie Świątynia Dorycka oraz duży teatr grecki. Stanowisko znajduje się na obrzeżach miejscowości, poza jej zabudową.
W miasteczku Calatafimi Segesta stare miasto skupia przede wszystkim budynki z XVI-XVIII w. Są wśród nich renesansowe i barokowe kościoły stojące, w których budowie wykorzystywano często fragmenty starszych świątyń. Są to m.in. kościół św. Sylwestra pierwotnie pochodzący z XII w., a gruntownie przebudowany w XVI w., późnobarokowy z elementami klasycystycznymi kościół Najświętszego Krzyża oraz kościół św. Michała Archanioła należący w przeszłości do miejscowego klasztoru.
