Ascoli Piceno jest zabytkowym miastem otoczonym przez tereny Parków Narodowych Monti Sibillini i Gran Sasso w Apeninach. Może być doskonałą bazą dla osób lubiących turystykę aktywną, a jednocześnie ma wiele interesujących zabytków, głównie z okresu średniowiecza.
Miasto rozwinęło się w okresie rzymskim jako ośrodek handlowy przy szlaku solnym łączącym Lacjum z wybrzeżem Adriatyku. Po czasach upadku we wczesnym średniowieczu odrodziło się w XII w. jako samodzielna republika i duże centrum handlowo-rzemieślnicze. Pamiątką po czasach świetności są liczne zabytki znajdujące się w obrębie centrum miasta.
Do głównych atrakcji Ascoli Piceno zaliczana jest tutejsza gotycka i renesansowa zabudowa. Skupia się ona wokół Piazza del Popolo oraz Piazza Arringo. Do najważniejszych zabytków należą Katedra Sant'Emidio, gotycki kościół św. Franciszka z przyległym klasztorem, romański kościół św. Tomasza wzniesiony z użyciem elementów znajdującego się nieopodal rzymskiego amfiteatru oraz Pałac dell'Arengo. Wokół starego miasta zobaczyć można pozostałości murów miejskich z zachowanymi kilkoma bramami.
Okolice Ascoli Piceno są bardzo widokowe. Można stąd urządzać wycieczki do dwóch parków narodowych w Apeninach, Monti Sibillini i Gran Sasso. Oferują one liczne szlaki piesze o różnym stopniu trudności, a dzięki możliwości podjechania dość wysoko w stronę grzbietu Apeninów dają możliwość odbywania jednodniowych wycieczek.
