Skegness jest nadmorskim kurortem nad Morzem Północnym i od XIX w. popularnym miejscem wypoczynku mieszkańców z przemysłowych miast środkowej Anglii. Ma szeroką, piaszczystą plażę oraz oferuje wiele wakacyjnych rozrywek, takich jak lunapark, molo czy miejsca do aktywnego wypoczynku.
Do przełomu XVIII i XIX w. Skegness było jednym z wielu rybackich miasteczek na wybrzeżu Lincolnshire. Nie odgrywało znaczniejszej roli ani w tutejszej gospodarce ani w historii. Sytaucja zmieniła się wraz z pojawieniem się mody na wypoczynek nad morzem. Dodatkowym impulsem dla rozrwoju ośrodka było doprowadzenie w drugiej połowie XIX w. linii kolejowej. Dzięki niej do Skegness zaczęli przybywać, często na weekendowy czy nawet jednodniowy wypoczynek mieszkańcy miast przemysłowych ze środkowej Anglii.
Dziś najważniejsze atrakcje Skegness skupione są w pobliżu brzegu morskiego. Na pierwsze miejsce wysuwa się piaszczysta, szeroka Plaża Skegness oraz wychodzące w morze molo. Znajduje się na nim pawilon z kawiarnią i lokalami rozrywkowymi. Duża popularnością w sezonie letnim cieszy się Pleasure Beach park rozrywki.
Niecodzienną atrakcją Skegness jest sztuczne jezioro Boating Lake zbudowane w sąsiedztwie plaży. Można tu wypożyczyć łodzie i odbyć przejażdżkę po wodzie. Niedaleko znajduje się też Sanktuarium Fok Natureland. Jest to miejsce, gdzie trafiają okaleczone, chore i skrzywdzone przez człowieka foki aby dochodzić do pełni sił. Te, które złe przeżycia mają już za sobą można oglądać podczas wylegiwania się na plaży czy kąpieli w specjalnych basenach.
W oddaleniu od wybrzeża znajduje się Village Church Farm, niewielki żywy skansen, w którym można zobaczyć jak żyli w przeszłości mieszkańcy Skegness. Atrakcją okolicy jest też turystyczna kolej wąskotorowa, która obsluguje obecnie trasę o długości ok. 2,5 km.
