Maidstone jest malowniczym, zabytkowym miastem leżącym pośród zielonych krajobrazów hrabstwa Kent. Jego centrum ma ładną, historyczną zabudowę, a przepływająca przez nie rzeka Medwey nadaje się doskonale do wycieczek łódkami.
Choć Maidstone otrzymało przywileje miejskie dopiero w XVI w., to już w czasach normańskich istniała tu osada handlowa. W XIV w. swój pałac wzniósł tu lokalny arcybiskup. Dziś pozostały z niego jedynie stajnie, w których mieści się Muzeum Powozów.
Miasto oferuje możliwość zwiedzania interesujących muzeów. Najważniejszym z nich jest Muzeum i Galeria Sztuki Maidstone, w którym można zobaczyć m.in. egipskie mumie, zabytki ze starożytnej Grecji i Rzymu, a także pokaźną kolekcję malarstwa.
Nad rzeką Medwey znajduje się skansen Kent Life, które pokazuje, jak wyglądało życie mieszkańców hreabstwa w dawnych wiekach. W muzeum można nie tylko obejrzeć domy, warsztaty i gospodarstwa, ale także przyjrzeć się inscenizowanym dawnym pracom polowym i domowym oraz działalności rzemieślników.
Największą atrakcją Maidstone jest leżący na jego obrzeżach Zamek Leeds. Jego początki sięgają XII w., a dzisiejszy wygląd zawadzięcza opiece dwóch królów, Edwarda I i Henryka VIII, którzy urządzili tu rezydencje swoich żon. W zamku prezentowane są zbiory sztuki, wyrobów rzemiosła artwystycznego oraz zabytkowych mebli.
Centrum Maidstone jest spokojne i malownicze. Tworzą je kamieniczki głównie z XVIII i XIX w. W wielu z nich działają puby i niewielkie sklepiki. Popularne tereny rekreacyjne znajdują się nad rzeką Medwey. Są tu ścieżki spacerowe, miejsca piknikowe, a po rzece można pływać łódkami i kajakami.
