Według wielu opinii Chester ma najpiękniejszą starówkę w Wielkiej Brytanii. Cztery ulice w centrum zabudowane są biało-czarnymi domami o konstrukcji szkieletowej, które wyglądają jak przeniesione z bajki. Oprócz tego miasto może się też pochwalić piękną gotycką katedrą oraz niemal kompletnymi murami obronnymi.
Choć Chester jest starym, średniowiecznym miastem, to jego największa atrakcja czyli starówka pochodzi z czasów wiktoriańskich. Została wybudowana w XIX w. na miejscu niszczejących średniowiecznych domów i jest jednym z najlepszych przykładów zespołu zabudowy szkieletowej w Wielkiej Brytanii. Na parterach domów mieszczą się sklepy i puby, a piętra często są wciąż zamieszkane.
W średniowieczu Chester zostało otoczone potężnymi murami obronnymi, które w doskonałym stanie, wraz z bramami przetrwały do dziś. Nad Bramą Wschodnią umieszczono w 1899 r. w czasie obchodów diamentowego jubileuszu panowania królowej Wiktorii bogato zdobiony zegar, który uchodzi dziś za najczęściej obok Big Bena fotografowany zegar w Anglii.
Katedra w Chester była wznoszona od XI do wczesnych lat XVI w. Z tego względu można w niej prześledzić przemiany stylów architektonicznych od romańskiego po dojrzały gotyk i budownictwo z okresu Tudorów. We wnętrzu kościoła uwagę zwracają wspaniałe posadzki, zaś na tyłachznajduje się otoczony krużgankami urokliwy ogród.
