Prilep jest miastem leżącym w otoczonej górami dolinie. Znany jest przede wszystkim jako centrum uprawy tytoniu i produkcji papierosów. Jego zabudowa jest bardzo zróżnicowana. W centrum są zarówno zabytkowe cerkwie, jak i nowe, niezbyt interesujące domy mieszkalne. Jednak najpiękniejsze miejsca znajdują się na obrzeżach i są to ukryte wśród skał klasztory.
Miasto ma korzenie w czasach starożytnej Grecji. Przypomina o tym stojący na głównym placu pomnik Aleksandra Macedońskiego. Tuż obok rozciąga się dość ściśle zabudowane centrum, którego sercem jest duży bazar, częściowo kryty, częściowo rozkładany na wolnym powietrzu. Zwiedzając Prilep wśród domów głównie z końca XIX i XX w. znaleźć można kilka interesujących cerkwi, takich jak cerkiew św. Dymitra, cerkiew Zwiastowania, cerkiew św. Mikołaja czy cerkiew św. Paraskewy.
Największą atrakcją Prilepu są znajdujące się w skałach nad miastem dwa monastery, klasztor św. Michała Archanioła, którego początki sięgają X w. oraz Monaster Treskawec. To nie tylko zachwycające dzieła architektury i sztuki, ale także obiekty idealnie wkomponowane w krajobraz. Z otaczających je skał rozciągają się wspaniałe widoki na okolicę. W sąsiedztwie znajdują się też ruiny średniowiecznej Wieży Marka.
