Kiustendił jest miastem i uzdrowiskiem termalnym, którego początki sięgają czasów starożytnych. Zachowało się tu sporo interesujących zabytków, w tym bizantyjska twierdza.
Początki miasta datowane są na V-IV w. p.n.e. i związane są z panowaniem Traków. Duży rozwój ośrodka nastąpił za czasów rzymskich, kiedy odkryto w okolicy gorące źródła. Wykorzystywano je w termach, których pozostałości zachowały się do dziś.
Najważniejszą atrakcją Kustendiłu są kąpieliska termalne wykorzystujące źródła o temperaturze dochodzącej do prawie 80 stopni Celsjusza. Są to zarówno zabytkowe budynki z przełomu XIX i XX w., jak i nowoczesne kompleksy sanatoryjno- wypoczynkowe z własnymi basenami oraz zapleczem spa i wellness.
Oprócz tego w mieście zachowało się sporo ciekawych zabytków. Najbardziej znanym z nich jest bizantyńska Twierdza Hisarlaka zburzona w XV w. przez Turków i od tego czasu pozostająca w stanie ruiny. Są tu też liczne cerkwie, na czele z pochodzącą z X w. Cerkwią Św. Jerzego oraz cerkwią św. Miny i Cerkwią Wniebowzięcia NMP. Pozostałością dawnych obwarowań jest też kamienna Wieża Pirgov.
Do naturalnych atrakcji okolicy należy malownicze Jezioro Ezerata oraz stuletnie sekwoje, które są bardzo rzadko spotykane na tych terenach.
