El distrito de Portalegre está situado en la frontera con España y por ello ha sido durante siglos una de las zonas más fortificadas de Portugal. En la actualidad hay varias docenas de castillos o sus ruinas, la mayoría de las veces en las colinas de las montañas Serra da São Mamede.
La capital de la región, Portalegre es una ciudad histórica con un castillo, una catedral barroca y bonitos edificios del siglo XVII. El atractivo de la ciudad es el Museo del Tapiz, que presenta los productos de la manufactura local, que produce telas murales y decorativas desde el siglo XVI.
En el siglo XVII, se construyó una enorme fortaleza por orden del rey. La ciudad fortificada de Elvas y sus baluartes estrellados están hoy inscritos en la lista de la UNESCO y se encuentran entre las estructuras defensivas más importantes de Portugal.
También hay varias docenas de otros castillos en el distrito. Los destinos turísticos más populares son Marvao, Castelo de Vide, Belver, Alter do Chao y Avis.