El monasterio fue fundado en 1560, y su creación estuvo asociada con el virrey portugués de la India D. João de Castro y su familia. Un noble tenía el sueño de construir una iglesia cristiana en este mismo lugar. Desde 1910, el Monasterio de Sintra está reconocido como Monumento Nacional.
La principal intención de los constructores fue la perfecta adecuación y armonización del monasterio con la naturaleza. Al principio, los monjes vivían en pequeñas celdas excavadas en la roca, y todo el complejo consta principalmente de pequeños espacios en toda la parroquia. El monasterio destaca por su extrema pobreza constructiva y también es conocido como el "monasterio del corcho" por el uso extensivo del corcho en la construcción, protección y decoración de la instalación.
El Monasterio de los Frailes Menores Capuchinos sigue formando parte del Paisaje Cultural de Sintra, que está en la Lista del Patrimonio Mundial de la UNESCO desde 1995. El monasterio franciscano ascético fue construido para tener un impacto mínimo en el entorno natural, y su diseño simplista se oponía a la riqueza y grandeza de Sintra en ese momento.
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