Osimo es una ciudad histórica que se remonta a la antigüedad. Aquí se conservan fragmentos de murallas romanas y varias iglesias medievales interesantes.
La ciudad fue fundada por colonos griegos y desde el siglo II a. C. estuvo bajo el control de Roma. De esta época proceden los fragmentos conservados de las murallas defensivas. También hay una red de túneles antiguos desde el comienzo del primer milenio debajo de la ciudad. Desafortunadamente, la mayoría de ellos no están disponibles para los visitantes.
Durante la Edad Media, la ciudad se desarrolló como un importante centro comercial con numerosos contactos con el Imperio Bizantino. De este período se puede ver, entre otros la catedral románico-gótica, que data del siglo VIII, y la Basílica de San Giuseppe da Copertino. Allí se guardan las reliquias del santo y el interior de la iglesia tiene un carácter barroco.
