Cesena es una ciudad histórica de la que descendieron los dos Papas Pío VI y Pío VII. Alberga una de las bibliotecas más valiosas de Italia, cuyas colecciones se han incluido en la Lista de la Memoria del Mundo de la UNESCO.
Los orígenes de la ciudad se remontan a la época etrusca, y durante el dominio romano fue un importante centro comercial. Desde la Edad Media, Cesena estuvo al borde de la influencia del Estado de la Iglesia, formando parte de él o permaneciendo fuera, dependiendo del equilibrio de poder actual. Más que sucesivos obispos y arzobispos hicieron una enorme contribución a su desarrollo cultural y económico.
El principal monumento de Cesena y su mayor atractivo es la Fortaleza Malatestiana bien conservada. Hay dos edificios en sus poderosos muros: torres residenciales y de defensa llamadas el Hombre y la Mujer. Actualmente, albergan el Museo de la Agricultura y una exposición de cerámica.
La plaza principal de la ciudad, Piazza del Popolo, con una fuente histórica y casas de vecindad con soportales se encuentra junto a las murallas de la fortaleza. Un monumento importante es la cercana catedral de St. Juan el Bautista. La Biblioteca Malatestiana local, creada a mediados del siglo XV, es de gran importancia para la cultura de toda Europa, su colección incluye manuscritos medievales de gran valor y numerosos grabados antiguos. Fuera de las murallas de la ciudad, en la colina de Spaziano, se puede visitar el monasterio banedictino de Santa Maria del Monte, que data del siglo XI.