Nach vielen Meinungen hat Chester die schönste Altstadt Großbritanniens. Die vier Straßen in der Mitte bestehen aus schwarz-weißen Fachwerkhäusern, die aussehen, als wären sie einem Märchen entnommen. Darüber hinaus kann die Stadt mit einer schönen gotischen Kathedrale und fast vollständigen Verteidigungsmauern aufwarten.
Obwohl Chester eine alte mittelalterliche Stadt ist, stammt ihre größte Attraktion, die Altstadt, aus der viktorianischen Zeit. Es wurde im 19. Jahrhundert an der Stelle verfallener mittelalterlicher Häuser erbaut und ist eines der besten Beispiele für einen Rahmenbaukomplex in Großbritannien. Im Erdgeschoss der Häuser befinden sich Geschäfte und Pubs, und die Stockwerke sind oft noch bewohnt.
Im Mittelalter war Chester von riesigen Verteidigungsmauern umgeben, die zusammen mit den Toren bis heute erhalten geblieben sind. Eine reich verzierte Uhr wurde 1899 während der Feier des Diamantjubiläums der Regierungszeit von Königin Victoria über dem Osttor aufgestellt, die heute neben Big Ben als die am meisten fotografierte Uhr in England gilt.
Die Kathedrale in Chester wurde vom 11. bis zum frühen 16. Jahrhundert erbaut. Aus diesem Grund können Sie die Veränderungen der Architekturstile von der Romanik bis zur reifen Gotik und Tudor-Konstruktion verfolgen. Innerhalb der Kirche gibt es prächtige Böden, während sich auf der Rückseite ein charmanter Garten befindet, der von Kreuzgängen umgeben ist.