Kiustendił ist eine Stadt und ein Thermalbad, die bis in die Antike zurückreichen. Hier sind viele interessante Denkmäler erhalten geblieben, darunter eine byzantinische Festung.
Die Anfänge der Stadt reichen bis ins 5.-4. Jahrhundert v. Chr. Zurück und sind mit der Regierungszeit der Thraker verbunden. Das Zentrum wuchs schnell während der Römerzeit, als heiße Quellen in der Gegend entdeckt wurden. Sie wurden in Thermalbädern eingesetzt, deren Überreste bis heute erhalten sind.
Die wichtigste Attraktion von Kustendił sind Thermalbäder mit Quellen mit einer Temperatur von fast 80 Grad Celsius. Dies sind sowohl historische Gebäude aus der Zeit um die Wende vom 19. zum 20. Jahrhundert als auch moderne Sanatoriums- und Erholungskomplexe mit eigenen Pools sowie Spa- und Wellnesseinrichtungen.
Darüber hinaus sind in der Stadt viele interessante Denkmäler erhalten geblieben. Die bekannteste von ihnen ist die byzantinische Hisarlaka-Festung, die im 15. Jahrhundert von den Türken abgerissen wurde und seitdem in Trümmern liegt. Es gibt hier auch zahlreiche Kirchen, darunter die orthodoxe Kirche St. George und die Kirche von St. Miny und die Kirche Mariä Himmelfahrt. Der steinerne Pirgov-Turm ist auch ein Überbleibsel der alten Befestigungsanlagen.
Zu den natürlichen Attraktionen der Region zählen der malerische Ezerata-See und die hundert Jahre alten Redwoods, die in diesen Gebieten sehr selten sind.
