История православного монастыря в Супрасле восходит к 15 веку. Это один из самых красивых и ценных памятников этого города. В монастыре можно посетить множество интересных построек, в том числе оборонительную церковь Благовещения Пресвятой Богородицы, церковь Иоанна Богослова, дворец архимандрита, Надвратную колокольню, монастырские постройки и современный интерактивный Музей икон.
Монастырь был основан православными монахами на рубеже 15–16 веков. Согласно одной из легенд, монахи на реке Супрасль выпустили крест с мощами, который остановился на территории нынешнего монастыря. Это был знак от Бога, который указал правильное место для строительства монастыря.
На протяжении многих лет памятник выполнял множество функций. Во время восстания здесь печатались агитационные материалы. В 19 веке в восточном крыле открыли госпиталь, а в некоторых зданиях разместились текстильные фабрики. Во время Второй мировой войны здесь были построены кухня, кузница и склад.
Монастырь сильно пострадал во время войн. В церкви св. Иоанна Богослова воины оторвали полы, сняли фрески со стен храма. Здание Православной церкви Благовещения Пресвятой Девы Марии было полностью снесено в 1944 году и сейчас прекрасно реконструировано. Иконы были удалены из зданий, в том числе чудотворная икона Супрасской Мадонны, которая так и не вернулась. Его копия девятнадцатого века сейчас находится в церкви св. Иоанн Богослов и верные совершают паломничество к ней.