Ascoli Piceno es una ciudad histórica rodeada por los parques nacionales Monti Sibillini y Gran Sasso en los Apeninos. Puede ser una base excelente para las personas que gustan del turismo activo, y al mismo tiempo tiene muchos monumentos interesantes, principalmente de la Edad Media.
La ciudad se desarrolló durante la época romana como un centro comercial en la ruta de la sal que conecta Lazio con la costa del Adriático. Después de la caída a principios de la Edad Media, renació en el siglo XII como una república independiente y un gran centro comercial y artesanal. Un recuerdo del apogeo son los numerosos monumentos ubicados en el centro de la ciudad.
Las principales atracciones de Ascoli Piceno incluyen su arquitectura gótica y renacentista. Se centra en Piazza del Popolo y Piazza Arringo. Los monumentos más importantes incluyen la Catedral de Sant'Emidio, la Iglesia gótica de St. Francisco con el monasterio adyacente, la iglesia románica de St. Thomas, erigido con el uso de elementos del cercano anfiteatro romano y el Palacio dell'Arengo. Alrededor del casco antiguo, se pueden ver los restos de las murallas de la ciudad con varias puertas conservadas.
Los alrededores de Ascoli Piceno son muy pintorescos. Desde aquí se pueden realizar excursiones a los dos parques nacionales de los Apeninos, Monti Sibillini y Gran Sasso. Ofrecen numerosas rutas de senderismo de diversa dificultad, y gracias a la posibilidad de subir bastante alto hacia la cresta de los Apeninos, permiten realizar excursiones de un día.